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内容大纲
《有机化学：结构与功能》是本书原著第八版的中文版。它基于当代有机化学的学习逻辑框架，强调有机分子的结构（电子及空间结构）决定其功能，即决定了有机分子的物理性质及化学反应性。同时，本书也更加强调如何帮助学生理解化学反应及其反应机理、合成路线的分析以及它们在实际中的应用，这是本书最大的特点。此外，本书在框架的基础上，基于教学经验提出了一个更为精炼的方法，促进学生理解，以培养学生解决问题的能力，这些能力将有助于更好地理解有机化学在生命、材料、医药等领域中的应用。本书在帮助读者理解有机化学的同时，也带给读者有机化学前沿领域的研究乐趣。本书彩色印刷，借鉴原书的版式设计，图文并茂，生动活泼，可读性强。
《有机化学：结构与功能》可作为化学、化工、生命科学、医学、药学等专业本科生和研究生的教材，以帮助他们比较全面地了解有机化学领域的知识和最新进展，在本书的引导下一窥现代有机化学的门径，了解物质世界与有机化学的密切关系，不断增强学习兴趣和研究创新；对于有经验的研究者，本书也可以作为系统归纳有机化学机理及反应的参考工具。 -
作者介绍
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目录
1 有机分子的结构与成键
1-1 有机化学的范围： 总览
真实生活：自然 1-1 尿素——从尿液到Wlher 合成再到工业肥料
1-2 库仑力：成键的一种简化观点
1-3 离子键和共价键：八隅律
1-4 成键的价电子模型：Lewis结构
1-5 共振式
1-6 原子轨道：对绕核电子的量子力学描述
1-7 分子轨道和共价键
1-8 杂化轨道：复杂分子中的成键
1-9 有机分子的结构和分子式
1-10 解答有机化学问题的一般策略
解题练习：综合运用概念
重要概念
习题
2 结构和反应性
酸和碱、极性和非极性分子
2-1 简单化学过程的动力学和热力学
2-2 成功的关键：使用“推电子”弯箭头描述化学反应
2-3 酸和碱
真实生活：医药 2-1 胃酸、胃溃疡、药理学和有机化学
2-4 官能团：反应性中心
2-5 直链和支链烷烃
2-6 烷烃命名
2-7 烷烃的结构性质和物理性质
真实生活：自然 2-2 化学模拟的“性欺骗”
2-8 单键的旋转：构象
2-9 取代乙烷的转动
2-10 解题练习：综合运用概念
重要概念
习题
3 烷烃的反应
键解离能、自由基卤化和相对反应性
3-1 烷烃键的键强度：自由基
3-2 烷基自由基的结构：超共轭效应
3-3 石油加工：热解
真实生活：可持续发展 3-1 可持续发展与21世纪的需求——绿色化学
3-4 甲烷的氯化：自由基链式机理
3-5 甲烷的其他自由基卤化反应
3-6 成功的关键：使用“已知”机理作为“未知”的模板
3-7 高级烷烃的氯化：相对反应性及选择性
3-8 自由基氟化和溴化反应的选择性
3-9 自由基卤化反应的合成应用
真实生活：医药 3-2 氯化、氯醛和DDT——根除疟疾的探索
3-10 合成氯化物与平流层中的臭氧层
3-11 烷烃的燃烧及相对稳定性
3-12 解题练习：综合运用概念
重要概念
习题
4 环烷烃
4-1 环烷烃的命名和物理性质
4-2 环烷烃的结构和环张力
4-3 环己烷：无张力的环烷烃
4-4 取代环己烷
4-5 较大的环烷烃
4-6 多环烷烃
4-7 自然界中的碳环产物
真实生活：材料 4-1 环己烷、金刚烷和类金刚石——金刚石“分子”
真实生活：医药 4-2 胆固醇——怎么不好？有多不好？
真实生活：医药 4-3 节育——从“避孕药”到RU-48 6再到男性避孕药
4-8 解题练习：综合运用概念
重要概念
习题
5 立体异构体
5-1 手性分子
真实生活：自然 5-1 自然界中的手性物质
5-2 光学活性
5-3 绝对构型：R，S顺序规则
5-4 Fischer投影式
5-5 具有多个手性中心的分子： 非对映异构体
真实生活：自然 5-2 酒石酸的立体异构体
5-6 内消旋化合物
5-7 化学反应中的立体化学
真实生活：医药 5-3 手性药物——消旋的还是对映体纯的？
真实生活：医药 5-4 为什么自然界是“手性的”？
5-8 拆分：对映体的分离
5-9 解题练习：综合运用概念
重要概念
习题
6 卤代烷的性质和反应
双分子亲核取代反应
6-1 卤代烷的物理性质
真实生活：医药 6-1 氟代药物
6-2 亲核取代反应
6-3 包含极性官能团的反应机理：使用“推电子”弯箭头
6-4 亲核取代反应机理的进一步研究：动力学
6-5 正面进攻还是背面进攻？ SN2反应的立体化学
6-6 SN2反应中构型翻转的结果
6-7 结构和SN2反应的活性： 离去基团
6-8 结构和SN2 反应的活性：亲核试剂
6-9 成功的关键：从多个机理途径中选择
6-10 结构和SN2反应的活性：底物
6-11 SN2反应一览
6-12 解题练习：综合运用概念
重要概念
习题
7 卤代烷的其他反应
单分子取代反应和消除反应历程
7-1 三级卤代烷和二级卤代烷的溶剂解反应
7-2 单分子亲核取代反应
7-3 SN1反应的立体化学特征
7-4 SN1反应的影响因素：溶剂效应、离去基团的离去能力、亲核试剂的亲核性
7-5 SN1反应中的烷基效应：碳正离子的稳定性
真实生活：医药 7-1 非比寻常的立体选择性SN1 取代反应在抗癌药物合成中的应用
7-6 单分子消除反应：E
7-7 双分子消除反应：E
7-8 成功的关键：取代还是消除——结构决定功能
7-9 卤代烷反应性总结
7-10 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
8 羟基官能团：醇
性质、制备以及合成策略
8-1 醇的命名
8-2 醇的结构和物理性质
8-3 醇的酸性和碱性
8-4 利用亲核取代反应合成醇
8-5 醇的合成：醇与羰基化合物之间的氧化还原关系
真实生活：医药 8-1 身体中的氧化和还原反应
真实生活：医药 8-2 不要酒后驾车——呼吸式酒精检测仪
8-6 金属有机试剂：醇合成中的亲核性碳的来源
8-7 利用金属有机试剂合成醇
8-8 成功的关键：合成策略简介
真实生活：化学 8-3 镁不能完成但铜却可以——金属有机试剂的烷基化反应
8-9 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
9 醇的其他反应和醚的化学
9-1 醇与碱的反应：烷氧基负离子的制备
9-2 醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧离子
9-3 碳正离子重排
9-4 醇生成酯以及卤代烷的合成
9-5 醚的命名和性质
9-6 Willamson醚合成法
真实生活：自然 9-1 1，2- 二氧杂环丁烷的化学发光
9-7 醚的合成：醇与无机酸
9-8 醚的反应
真实生活：医药 9-2 睾酮合成所用的保护基
9-9 氧杂环丙烷的反应
真实生活：化学 9-3 氧杂环丙烷的水解动力学拆分
9-10 醇和醚的硫类似物
9-11 醇和醚的生理作用及应用
9-12 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
10 利用核磁共振波谱解析结构
10-1 物理和化学测试
10-2 波谱的定义
10-3 氢核磁共振
真实生活：波谱 10-1 记录一张NMR谱图
10-4 利用NMR分析分子结构：质子的化学位移
10-5 化学等价性的判定
真实生活：医药 10-2 医学中的核磁共振成像（MRI）
10-6 NMR信号的积分
10-7 自旋- 自旋裂分：非等价邻位氢的效应
10-8 自旋- 自旋裂分：一些复杂因素
真实生活：波谱 10-3 非对映异构位质子的非等价性
10-9 13C的核磁共振
真实生活：波谱 10-4 如何确定NMR中各原子的连接顺序
真实生活： 医药 10-5 天然和“非天然”产物的结构表征——葡萄籽中的抗氧化剂和草药中的假药
10-10 解题练习：综合运用概念
重要概念
习题
11 烯烃
红外光谱与质谱
11-1 烯烃的命名
11-2 乙烯的结构和化学键：π键
11-3 烯烃的物理性质
11-4 烯烃的核磁共振谱
真实生活：医药 11-1 复杂化合物的核磁共振——前列腺素
11-5 烯烃的催化氢化反应：双键的相对稳定性
11-6 由卤代烷和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应
11-7 由醇的脱水反应制备烯烃
11-8 红外光谱
11-9 测定有机化合物的分子量：质谱
真实生活：医药 11-2 质谱检测兴奋剂类药物
11-10 有机分子的裂解模式
11-11 不饱和度：确定分子结构的另一种辅助手段
11-12 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
12 烯烃的反应
12-1 加成反应的驱动力：热力学可行性
12-2 催化氢化反应
12-3 π 键的碱性和亲核性：卤化氢的亲电加成反应
12-4 亲电水合反应合成醇：热力学控制
12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应
12-6 亲电加成反应的通性
12-7 羟汞化-脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应
真实生活：医药 12-1 与虫媒疾病作斗争的保幼激素类似物
12-8 硼氢化- 氧化反应：立体专一性的反马氏水合反应
12-9 重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成
12-10 氧杂环丙烷衍生物（环氧化物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应
12-11 利用四氧化锇的邻位顺式双羟基化反应
真实生活：医药 12-2 抗肿瘤药物的合成——Sharpless对映选择性的氧杂环丙烷化（环氧化）和双羟基化反应
12-12 氧化断裂：臭氧化分解反应
12-13 自由基加成反应：反马氏产物的形成
12-14 烯烃的二聚、寡聚和聚合反应
12-15 聚合物的合成
12-16 乙烯：重要的工业原料
12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素
真实生活：医药 12-3 烯烃末端交叉复分解反应——环的构建
12-18 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
13 炔烃
碳-碳叁键
13-1 炔烃的命名
13-2 炔烃的性质和成键
13-3 炔烃的谱学特征
13-4 通过双消除反应制备炔烃
13-5 从炔基负离子制备炔烃化合物
13-6 炔烃的还原：两个π键的相对反应性
13-7 炔烃的亲电加成反应
13-8 叁键的反马氏加成
13-9 烯基卤化物的化学
真实生活：合成13-1 金属催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶联反应
13-10 作为工业原料的乙炔
13-11 自然界和药物中的炔烃
13-12 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
14 离域的π体系
应用紫外-可见光谱进行研究
14-1 三个相邻p 轨道的重叠：2-丙烯基( 烯丙基) 体系中电子的离域
14-2 烯丙基的自由基卤化反应
14-3 烯丙基卤化物的亲核取代反应：SN1和SN
14-4 烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核试剂
14-5 两个相邻的双键：共轭二烯
14-6 对共轭二烯的亲电进攻：动力学控制和热力学控制
14-7 两个以上π键间的离域作用：扩展的共轭体系和苯
14-8 共轭二烯的特殊转化： Diels-Alder环加成反应
真实生活：材料 14-1 有机聚烯烃导电
真实生活：可持续性 14-2 Diels-Alder反应是“绿色”的
14-9 电环化反应
14-10 共轭二烯的聚合：橡胶
14-11 电子光谱：紫外-可见光谱
真实生活：谱学 14-3 红外光谱、质谱和紫外-可见光谱用于表征葡酚酮（viniferone）
14-12 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
幕间曲
15 苯和芳香性
芳香亲电取代反应
15-1 苯的命名
15-2 苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识
15-3 苯的π分子轨道
15-4 苯环的谱学特征
真实生活：材料 15-1 纯碳构成的化合物——石墨、石墨烯、金刚石（钻石）和富勒烯
15-5 多环芳烃
15-6 其他环状多烯：Hückel规则
15-7 Hückel规则和带电荷分子
15-8 苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应
15-9 苯的卤化反应：需要催化剂
15-10 苯的硝化和磺化反应
15-11 Friedel-Crafts烷基化反应
15-12 Friedel-Crafts烷基化反应的局限性
15-13 Friedel-Crafts酰基化反应
15-14 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
16 苯衍生物的亲电进攻
取代基控制区域选择性
16-1 取代基对苯环的活化或钝化作用
16-2 烷基的给电子定位效应
16-3 与苯环共轭的取代基的定位效应
真实生活：材料 16-1 爆炸性硝基芳烃——TNT和苦味酸
16-4 双取代苯的亲电进攻
16-5 成功的关键：取代苯的合成策略
16-6 多环芳烃的反应性
16-7 多环芳烃与癌症
16-8 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
17 醛和酮
羰基化合物
17-1 醛和酮的命名
17-2 羰基的结构
17-3 醛和酮的谱学特征
17-4 醛和酮的制备
17-5 羰基的反应性：加成反应机理
17-6 与水加成形成水合物
17-7 与醇加成形成半缩醛和缩醛
17-8 缩醛作为保护基
17-9 氨及其衍生物的亲核加成
真实生活：生物化学 17-1 亚胺介导的氨基酸的生物化学
17-10 羰基的脱氧反应
17-11 与氰化氢加成形成氰醇
17-12 与磷叶立德加成：Wittig反应
17-13 过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应
17-14 醛的氧化反应试验
17-15 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
18 烯醇、烯醇负离子和羟醛缩合反应
α，β-不饱和醛与酮
18-1 醛和酮的酸性：烯醇负离子
18-2 酮式- 烯醇式平衡
18-3 醛和酮的卤代反应
18-4 醛和酮的烷基化反应
18-5 烯醇负离子对羰基的进攻： 羟醛缩合反应
真实生活：生物和医药 18-1 在自然界和实验室中的立体选择性羟醛缩合反应——有机小分子催化
18-6 交叉羟醛缩合反应
18-7 成功的关键：竞争性反应途径及分子内羟醛缩合反应
真实生活：自然 18-2 不饱和醛吸收光子实现“可视化”
18-8 α，β-不饱和醛、酮的性质
18-9 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成反应
18-10 与金属有机试剂的1，2-和1，4-加成
18-11 烯醇负离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson环化反应
18-12 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
19 羧酸
19-1 羧酸的命名
19-2 羧酸的结构和物理性质
19-3 羧酸的光谱和质谱分析
19-4 羧酸的酸性和碱性
19-5 羧酸的工业合成
19-6 引入羧基官能团的方法
19-7 羧基碳上的取代反应： 加成-消除机理
19-8 羧酸衍生物：酰卤和酸酐
19-9 羧酸衍生物：酯
19-10 羧酸衍生物：酰胺
19-11 羧酸通过氢化铝锂还原
19-12 羧基邻位的溴化反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应
19-13 羧酸的生物活性
真实生活：材料 19-1 由长链羧酸盐和磺酸盐制造肥皂和洗涤剂
真实生活：健康 19-2 逐渐淘汰导致动脉阻塞的反式脂肪酸
真实生活：材料 19-3 源于生物质羟基酯的绿色塑料、纤维和能源
19-14 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
20 羧酸衍生物
20-1 羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学特征
20-2 酰卤的化学
20-3 酸酐的化学
20-4 酯的化学
20-5 自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂
真实生活：可持续性 20-1 远离石油——源于植物油的绿色燃料
20-6 酰胺：反应活性最小的羧酸衍生物
真实生活：医药 20-2 杀死抗药性细菌——抗生素的战争
20-7 酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排
20-8 烷基腈：一类特殊的羧酸衍生物
20-9 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
21 胺及其衍生物
含氮官能团
21-1 胺的命名
真实生活：医药 21-1 生理活性的胺和体重控制
21-2 胺的结构和物理性质
21-3 胺的谱学特征
21-4 胺的酸性和碱性
21-5 烷基化合成胺
21-6 还原胺化法合成胺
21-7 由酰胺合成胺
21-8 季铵盐的反应：Hofmann消除反应
21-9 Mannich反应：亚胺离子的烯醇烷基化反应
21-10 胺的亚硝化反应
真实生活：医药 21-2 食品添加剂亚硝酸钠、N-亚硝基二烷基胺和癌症
真实生活：材料 21-3 胺在工业上的应用——尼龙，“神奇的纤维”
21-11 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
22 苯取代基的化学
烷基苯、苯酚和苯胺
22-1 苯甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性
22-2 取代苯的氧化和还原
22-3 酚的命名和性质
真实生活：医药 22-1 新闻中的两种酚——双酚A和白藜芦醇
22-4 酚的制备：芳香亲核取代反应
22-5 酚的醇化学
真实生活：医药 22-2 阿司匹林——一种神奇的药物
22-6 酚的亲电取代反应
22-7 苯环的电环化反应：Claisen重排
22-8 酚的氧化：苯醌
真实生活：生物 22-3 自然界中的化学战争——庞巴迪（炮手）甲虫
22-9 自然界中的氧化还原过程
22-10 芳基重氮盐
22-11 芳基重氮盐的亲电取代：重氮偶联反应
22-12 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
23 烯醇酯和Claisen缩合
β-二羰基化合物的合成；酰基负离子等价体
23-1 β-二羰基化合物：Claisen缩合
真实生活：自然 23-1 Claisen缩合反应组装生物分子
23-2 作为合成中间体的β-二羰基化合物
23-3 β-二羰基负离子化学：Michael加成反应
23-4 酰基负离子等价体：α-羟基酮的制备
真实生活：自然 23-2 硫胺素：一种天然的、有代谢活性的噻唑盐
23-5 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
24 碳水化合物
自然界中的多官能团化合物
24-1 碳水化合物的命名和结构
24-2 糖的构象和环状形式
24-3 单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用
24-4 糖多官能团的化学：氧化成羧酸
24-5 糖的氧化断裂
24-6 单糖还原为糖醇
24-7 羰基和胺衍生物缩合
24-8 酯和醚的形成：糖苷
24-9 糖的逐步构建和降解
真实生活：自然 24-1 糖的生物合成
24-10 醛糖的相对构型： 结构测定练习
24-11 自然界中复杂的糖：二糖
真实生活：食品化学 24-2 控制我们的甜食
24-12 自然界中的多糖和其他糖
真实生活：医药 24-3 唾液酸、“禽流感”和合理药物设计
24-13 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
25 杂环
环状有机化合物中的杂原子
25-1 杂环的命名
25-2 非芳香杂环
真实生活：医药 25-1 吸烟、尼古丁、癌症和药物化学
25-3 芳香杂环戊二烯的结构和性质
25-4 芳香杂环戊二烯的反应
25-5 吡啶（氮杂苯）的结构和制备
25-6 吡啶的反应
真实生活：生物化学 25-2 自然界中氧化还原活性吡啶盐的实例——烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、二氢吡啶（NADH）及其合成
25-7 喹啉和异喹啉：苯并吡啶
真实生活：生物学 25-3 叶酸、维生素D、胆固醇和你的肤色
25-8 生物碱：自然界中具有有效生理活性的氮杂环化合物
真实生活：自然 25-4 大自然并非总是“绿色的”——天然杀虫剂
25-9 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
26 氨基酸、肽、蛋白质和核酸
自然界中的含氮聚合物
26-1 氨基酸的结构和性质
真实生活：医药 26-1 生物化学和医学中的精氨酸和一氧化氮
26-2 氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合
26-3 对映体纯的氨基酸的合成
真实生活：化学 26-2 对映选择性合成光学纯氨基酸——相转移催化
26-4 肽和蛋白质：氨基酸的寡聚体和多聚体
26-5 一级结构的确定： 氨基酸测序
26-6 多肽的合成：对保护基应用的挑战
26-7 Merrifield固相法合成肽
26-8 自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用
26-9 蛋白质的生物合成：核酸
真实生活：医药 26-3 医药中合成的核酸碱基和核苷
26-10 通过RNA合成蛋白质
26-11 DNA测序和合成：基因工程的奠基石
真实生活：自然 26-4 法医DNA指纹识别
26-12 解题练习：综合运用概念
新反应
重要概念
习题
练习答案
索引
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