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    • 有机化学(结构与功能原著第8版国外名校名著)(精)
      • 作者:(美)K.彼得·C.福尔哈特//尼尔·E.肖尔|责编:褚红喜//宋林青|译者:戴立信//席振峰//罗三中
      • 出版社:化学工业
      • ISBN:9787122362636
      • 出版日期:2020/10/01
      • 页数:1480
    • 售价:147.2
  • 内容大纲

        《有机化学:结构与功能》是本书原著第八版的中文版。它基于当代有机化学的学习逻辑框架,强调有机分子的结构(电子及空间结构)决定其功能,即决定了有机分子的物理性质及化学反应性。同时,本书也更加强调如何帮助学生理解化学反应及其反应机理、合成路线的分析以及它们在实际中的应用,这是本书最大的特点。此外,本书在框架的基础上,基于教学经验提出了一个更为精炼的方法,促进学生理解,以培养学生解决问题的能力,这些能力将有助于更好地理解有机化学在生命、材料、医药等领域中的应用。本书在帮助读者理解有机化学的同时,也带给读者有机化学前沿领域的研究乐趣。本书彩色印刷,借鉴原书的版式设计,图文并茂,生动活泼,可读性强。
        《有机化学:结构与功能》可作为化学、化工、生命科学、医学、药学等专业本科生和研究生的教材,以帮助他们比较全面地了解有机化学领域的知识和最新进展,在本书的引导下一窥现代有机化学的门径,了解物质世界与有机化学的密切关系,不断增强学习兴趣和研究创新;对于有经验的研究者,本书也可以作为系统归纳有机化学机理及反应的参考工具。
  • 作者介绍

  • 目录

    1  有机分子的结构与成键
      1-1  有机化学的范围: 总览
      真实生活:自然 1-1  尿素——从尿液到Wlher 合成再到工业肥料
      1-2  库仑力:成键的一种简化观点
      1-3  离子键和共价键:八隅律
      1-4  成键的价电子模型:Lewis结构
      1-5  共振式
      1-6  原子轨道:对绕核电子的量子力学描述
      1-7  分子轨道和共价键
      1-8  杂化轨道:复杂分子中的成键
      1-9  有机分子的结构和分子式
      1-10  解答有机化学问题的一般策略
      解题练习:综合运用概念
      重要概念
      习题
    2  结构和反应性
      酸和碱、极性和非极性分子
      2-1  简单化学过程的动力学和热力学
      2-2  成功的关键:使用“推电子”弯箭头描述化学反应
      2-3  酸和碱
      真实生活:医药 2-1  胃酸、胃溃疡、药理学和有机化学
      2-4  官能团:反应性中心
      2-5  直链和支链烷烃
      2-6  烷烃命名
      2-7  烷烃的结构性质和物理性质
      真实生活:自然 2-2  化学模拟的“性欺骗”
      2-8  单键的旋转:构象
      2-9  取代乙烷的转动
      2-10  解题练习:综合运用概念
      重要概念
      习题
    3  烷烃的反应
      键解离能、自由基卤化和相对反应性
      3-1  烷烃键的键强度:自由基
      3-2  烷基自由基的结构:超共轭效应
      3-3  石油加工:热解
      真实生活:可持续发展 3-1  可持续发展与21世纪的需求——绿色化学
      3-4  甲烷的氯化:自由基链式机理
      3-5  甲烷的其他自由基卤化反应
      3-6  成功的关键:使用“已知”机理作为“未知”的模板
      3-7  高级烷烃的氯化:相对反应性及选择性
      3-8  自由基氟化和溴化反应的选择性
      3-9  自由基卤化反应的合成应用
      真实生活:医药 3-2  氯化、氯醛和DDT——根除疟疾的探索
      3-10  合成氯化物与平流层中的臭氧层
      3-11  烷烃的燃烧及相对稳定性
      3-12  解题练习:综合运用概念
      重要概念
      习题
    4  环烷烃

      4-1  环烷烃的命名和物理性质
      4-2  环烷烃的结构和环张力
      4-3  环己烷:无张力的环烷烃
      4-4  取代环己烷
      4-5  较大的环烷烃
      4-6  多环烷烃
      4-7  自然界中的碳环产物
      真实生活:材料 4-1  环己烷、金刚烷和类金刚石——金刚石“分子”
      真实生活:医药 4-2  胆固醇——怎么不好?有多不好?
      真实生活:医药 4-3  节育——从“避孕药”到RU-48  6再到男性避孕药
      4-8  解题练习:综合运用概念
      重要概念
      习题
    5  立体异构体
      5-1  手性分子
      真实生活:自然 5-1  自然界中的手性物质
      5-2  光学活性
      5-3  绝对构型:R,S顺序规则
      5-4  Fischer投影式
      5-5  具有多个手性中心的分子: 非对映异构体
      真实生活:自然 5-2  酒石酸的立体异构体
      5-6  内消旋化合物
      5-7  化学反应中的立体化学
      真实生活:医药 5-3  手性药物——消旋的还是对映体纯的?
      真实生活:医药 5-4  为什么自然界是“手性的”?
      5-8  拆分:对映体的分离
      5-9  解题练习:综合运用概念
      重要概念
      习题
    6  卤代烷的性质和反应
      双分子亲核取代反应
      6-1  卤代烷的物理性质
      真实生活:医药 6-1  氟代药物
      6-2  亲核取代反应
      6-3  包含极性官能团的反应机理:使用“推电子”弯箭头
      6-4  亲核取代反应机理的进一步研究:动力学
      6-5  正面进攻还是背面进攻? SN2反应的立体化学
      6-6  SN2反应中构型翻转的结果
      6-7  结构和SN2反应的活性: 离去基团
      6-8  结构和SN2 反应的活性:亲核试剂
      6-9  成功的关键:从多个机理途径中选择
      6-10  结构和SN2反应的活性:底物
      6-11  SN2反应一览
      6-12  解题练习:综合运用概念
      重要概念
      习题
    7  卤代烷的其他反应
      单分子取代反应和消除反应历程
      7-1  三级卤代烷和二级卤代烷的溶剂解反应
      7-2  单分子亲核取代反应

      7-3  SN1反应的立体化学特征
      7-4  SN1反应的影响因素:溶剂效应、离去基团的离去能力、亲核试剂的亲核性
      7-5  SN1反应中的烷基效应:碳正离子的稳定性
      真实生活:医药 7-1  非比寻常的立体选择性SN1 取代反应在抗癌药物合成中的应用
      7-6  单分子消除反应:E
      7-7  双分子消除反应:E
      7-8  成功的关键:取代还是消除——结构决定功能
      7-9  卤代烷反应性总结
      7-10  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    8  羟基官能团:醇
      性质、制备以及合成策略
      8-1  醇的命名
      8-2  醇的结构和物理性质
      8-3  醇的酸性和碱性
      8-4  利用亲核取代反应合成醇
      8-5  醇的合成:醇与羰基化合物之间的氧化还原关系
      真实生活:医药 8-1  身体中的氧化和还原反应
      真实生活:医药 8-2  不要酒后驾车——呼吸式酒精检测仪
      8-6  金属有机试剂:醇合成中的亲核性碳的来源
      8-7  利用金属有机试剂合成醇
      8-8  成功的关键:合成策略简介
      真实生活:化学 8-3  镁不能完成但铜却可以——金属有机试剂的烷基化反应
      8-9  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    9  醇的其他反应和醚的化学
      9-1  醇与碱的反应:烷氧基负离子的制备
      9-2  醇和强酸的反应:醇的取代反应和消除反应中的烷基氧离子
      9-3  碳正离子重排
      9-4  醇生成酯以及卤代烷的合成
      9-5  醚的命名和性质
      9-6  Willamson醚合成法
      真实生活:自然 9-1  1,2- 二氧杂环丁烷的化学发光
      9-7  醚的合成:醇与无机酸
      9-8  醚的反应
      真实生活:医药 9-2  睾酮合成所用的保护基
      9-9  氧杂环丙烷的反应
      真实生活:化学 9-3  氧杂环丙烷的水解动力学拆分
      9-10  醇和醚的硫类似物
      9-11  醇和醚的生理作用及应用
      9-12  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    10  利用核磁共振波谱解析结构
      10-1  物理和化学测试

      10-2  波谱的定义
      10-3  氢核磁共振
      真实生活:波谱 10-1  记录一张NMR谱图
      10-4  利用NMR分析分子结构:质子的化学位移
      10-5  化学等价性的判定
      真实生活:医药 10-2  医学中的核磁共振成像(MRI)
      10-6  NMR信号的积分
      10-7  自旋- 自旋裂分:非等价邻位氢的效应
      10-8  自旋- 自旋裂分:一些复杂因素
      真实生活:波谱 10-3  非对映异构位质子的非等价性
      10-9  13C的核磁共振
      真实生活:波谱 10-4  如何确定NMR中各原子的连接顺序
      真实生活: 医药 10-5  天然和“非天然”产物的结构表征——葡萄籽中的抗氧化剂和草药中的假药
      10-10  解题练习:综合运用概念
      重要概念
      习题
    11  烯烃
      红外光谱与质谱
      11-1  烯烃的命名
      11-2  乙烯的结构和化学键:π键
      11-3  烯烃的物理性质
      11-4  烯烃的核磁共振谱
      真实生活:医药 11-1  复杂化合物的核磁共振——前列腺素
      11-5  烯烃的催化氢化反应:双键的相对稳定性
      11-6  由卤代烷和烷基磺酸酯制备烯烃:重温双分子消除反应
      11-7  由醇的脱水反应制备烯烃
      11-8  红外光谱
      11-9  测定有机化合物的分子量:质谱
      真实生活:医药 11-2  质谱检测兴奋剂类药物
      11-10  有机分子的裂解模式
      11-11  不饱和度:确定分子结构的另一种辅助手段
      11-12  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    12  烯烃的反应
      12-1  加成反应的驱动力:热力学可行性
      12-2  催化氢化反应
      12-3  π 键的碱性和亲核性:卤化氢的亲电加成反应
      12-4  亲电水合反应合成醇:热力学控制
      12-5  卤素对烯烃的亲电加成反应
      12-6  亲电加成反应的通性
      12-7  羟汞化-脱汞反应:一种特殊的亲电加成反应
      真实生活:医药 12-1  与虫媒疾病作斗争的保幼激素类似物
      12-8  硼氢化- 氧化反应:立体专一性的反马氏水合反应
      12-9  重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成
      12-10  氧杂环丙烷衍生物(环氧化物)的合成:过氧羧酸的环氧化反应
      12-11  利用四氧化锇的邻位顺式双羟基化反应
      真实生活:医药 12-2  抗肿瘤药物的合成——Sharpless对映选择性的氧杂环丙烷化(环氧化)和双羟基化反应
      12-12  氧化断裂:臭氧化分解反应

      12-13  自由基加成反应:反马氏产物的形成
      12-14  烯烃的二聚、寡聚和聚合反应
      12-15  聚合物的合成
      12-16  乙烯:重要的工业原料
      12-17  自然界中的烯烃:昆虫信息素
      真实生活:医药 12-3  烯烃末端交叉复分解反应——环的构建
      12-18  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    13  炔烃
      碳-碳叁键
      13-1  炔烃的命名
      13-2  炔烃的性质和成键
      13-3  炔烃的谱学特征
      13-4  通过双消除反应制备炔烃
      13-5  从炔基负离子制备炔烃化合物
      13-6  炔烃的还原:两个π键的相对反应性
      13-7  炔烃的亲电加成反应
      13-8  叁键的反马氏加成
      13-9  烯基卤化物的化学
      真实生活:合成13-1  金属催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶联反应
      13-10  作为工业原料的乙炔
      13-11  自然界和药物中的炔烃
      13-12  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    14  离域的π体系
      应用紫外-可见光谱进行研究
      14-1  三个相邻p 轨道的重叠:2-丙烯基( 烯丙基) 体系中电子的离域
      14-2  烯丙基的自由基卤化反应
      14-3  烯丙基卤化物的亲核取代反应:SN1和SN
      14-4  烯丙基金属有机试剂:有用的三碳亲核试剂
      14-5  两个相邻的双键:共轭二烯
      14-6  对共轭二烯的亲电进攻:动力学控制和热力学控制
      14-7  两个以上π键间的离域作用:扩展的共轭体系和苯
      14-8  共轭二烯的特殊转化: Diels-Alder环加成反应
      真实生活:材料 14-1  有机聚烯烃导电
      真实生活:可持续性 14-2  Diels-Alder反应是“绿色”的
      14-9  电环化反应
      14-10  共轭二烯的聚合:橡胶
      14-11  电子光谱:紫外-可见光谱
      真实生活:谱学 14-3  红外光谱、质谱和紫外-可见光谱用于表征葡酚酮(viniferone)
      14-12  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
      幕间曲
    15  苯和芳香性

      芳香亲电取代反应
      15-1  苯的命名
      15-2  苯的结构和共振能:对芳香性的初步认识
      15-3  苯的π分子轨道
      15-4  苯环的谱学特征
      真实生活:材料 15-1  纯碳构成的化合物——石墨、石墨烯、金刚石(钻石)和富勒烯
      15-5  多环芳烃
      15-6  其他环状多烯:Hückel规则
      15-7  Hückel规则和带电荷分子
      15-8  苯衍生物的合成:芳香亲电取代反应
      15-9  苯的卤化反应:需要催化剂
      15-10  苯的硝化和磺化反应
      15-11  Friedel-Crafts烷基化反应
      15-12  Friedel-Crafts烷基化反应的局限性
      15-13  Friedel-Crafts酰基化反应
      15-14  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    16  苯衍生物的亲电进攻
      取代基控制区域选择性
      16-1  取代基对苯环的活化或钝化作用
      16-2  烷基的给电子定位效应
      16-3  与苯环共轭的取代基的定位效应
      真实生活:材料 16-1  爆炸性硝基芳烃——TNT和苦味酸
      16-4  双取代苯的亲电进攻
      16-5  成功的关键:取代苯的合成策略
      16-6  多环芳烃的反应性
      16-7  多环芳烃与癌症
      16-8  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    17  醛和酮
      羰基化合物
      17-1  醛和酮的命名
      17-2  羰基的结构
      17-3  醛和酮的谱学特征
      17-4  醛和酮的制备
      17-5  羰基的反应性:加成反应机理
      17-6  与水加成形成水合物
      17-7  与醇加成形成半缩醛和缩醛
      17-8  缩醛作为保护基
      17-9  氨及其衍生物的亲核加成
      真实生活:生物化学 17-1  亚胺介导的氨基酸的生物化学
      17-10  羰基的脱氧反应
      17-11  与氰化氢加成形成氰醇
      17-12  与磷叶立德加成:Wittig反应
      17-13  过氧羧酸的氧化:Baeyer-Villiger氧化反应
      17-14  醛的氧化反应试验

      17-15  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    18  烯醇、烯醇负离子和羟醛缩合反应
      α,β-不饱和醛与酮
      18-1  醛和酮的酸性:烯醇负离子
      18-2  酮式- 烯醇式平衡
      18-3  醛和酮的卤代反应
      18-4  醛和酮的烷基化反应
      18-5  烯醇负离子对羰基的进攻: 羟醛缩合反应
      真实生活:生物和医药 18-1  在自然界和实验室中的立体选择性羟醛缩合反应——有机小分子催化
      18-6  交叉羟醛缩合反应
      18-7  成功的关键:竞争性反应途径及分子内羟醛缩合反应
      真实生活:自然 18-2  不饱和醛吸收光子实现“可视化”
      18-8  α,β-不饱和醛、酮的性质
      18-9  α,β-不饱和醛、酮的共轭加成反应
      18-10  与金属有机试剂的1,2-和1,4-加成
      18-11  烯醇负离子的共轭加成:Michael加成反应和Robinson环化反应
      18-12  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    19  羧酸
      19-1  羧酸的命名
      19-2  羧酸的结构和物理性质
      19-3  羧酸的光谱和质谱分析
      19-4  羧酸的酸性和碱性
      19-5  羧酸的工业合成
      19-6  引入羧基官能团的方法
      19-7  羧基碳上的取代反应: 加成-消除机理
      19-8  羧酸衍生物:酰卤和酸酐
      19-9  羧酸衍生物:酯
      19-10  羧酸衍生物:酰胺
      19-11  羧酸通过氢化铝锂还原
      19-12  羧基邻位的溴化反应:Hell-Volhard-Zelinsky反应
      19-13  羧酸的生物活性
      真实生活:材料 19-1  由长链羧酸盐和磺酸盐制造肥皂和洗涤剂
      真实生活:健康 19-2  逐渐淘汰导致动脉阻塞的反式脂肪酸
      真实生活:材料 19-3  源于生物质羟基酯的绿色塑料、纤维和能源
      19-14  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    20  羧酸衍生物
      20-1  羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学特征
      20-2  酰卤的化学
      20-3  酸酐的化学
      20-4  酯的化学
      20-5  自然界中的酯:蜡、脂肪、油和类脂

      真实生活:可持续性 20-1  远离石油——源于植物油的绿色燃料
      20-6  酰胺:反应活性最小的羧酸衍生物
      真实生活:医药 20-2  杀死抗药性细菌——抗生素的战争
      20-7  酰胺负离子和它们的卤代反应:Hofmann重排
      20-8  烷基腈:一类特殊的羧酸衍生物
      20-9  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    21  胺及其衍生物
      含氮官能团
      21-1  胺的命名
      真实生活:医药 21-1  生理活性的胺和体重控制
      21-2  胺的结构和物理性质
      21-3  胺的谱学特征
      21-4  胺的酸性和碱性
      21-5  烷基化合成胺
      21-6  还原胺化法合成胺
      21-7  由酰胺合成胺
      21-8  季铵盐的反应:Hofmann消除反应
      21-9  Mannich反应:亚胺离子的烯醇烷基化反应
      21-10  胺的亚硝化反应
      真实生活:医药 21-2  食品添加剂亚硝酸钠、N-亚硝基二烷基胺和癌症
      真实生活:材料 21-3  胺在工业上的应用——尼龙,“神奇的纤维”
      21-11  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    22  苯取代基的化学
      烷基苯、苯酚和苯胺
      22-1  苯甲基(苄基)碳的反应性:苄基的共振稳定性
      22-2  取代苯的氧化和还原
      22-3  酚的命名和性质
      真实生活:医药 22-1  新闻中的两种酚——双酚A和白藜芦醇
      22-4  酚的制备:芳香亲核取代反应
      22-5  酚的醇化学
      真实生活:医药 22-2  阿司匹林——一种神奇的药物
      22-6  酚的亲电取代反应
      22-7  苯环的电环化反应:Claisen重排
      22-8  酚的氧化:苯醌
      真实生活:生物 22-3  自然界中的化学战争——庞巴迪(炮手)甲虫
      22-9  自然界中的氧化还原过程
      22-10  芳基重氮盐
      22-11  芳基重氮盐的亲电取代:重氮偶联反应
      22-12  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    23  烯醇酯和Claisen缩合
      β-二羰基化合物的合成;酰基负离子等价体

      23-1  β-二羰基化合物:Claisen缩合
      真实生活:自然 23-1  Claisen缩合反应组装生物分子
      23-2  作为合成中间体的β-二羰基化合物
      23-3  β-二羰基负离子化学:Michael加成反应
      23-4  酰基负离子等价体:α-羟基酮的制备
      真实生活:自然 23-2  硫胺素:一种天然的、有代谢活性的噻唑盐
      23-5  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    24  碳水化合物
      自然界中的多官能团化合物
      24-1  碳水化合物的命名和结构
      24-2  糖的构象和环状形式
      24-3  单糖的端基异构体:葡萄糖的变旋作用
      24-4  糖多官能团的化学:氧化成羧酸
      24-5  糖的氧化断裂
      24-6  单糖还原为糖醇
      24-7  羰基和胺衍生物缩合
      24-8  酯和醚的形成:糖苷
      24-9  糖的逐步构建和降解
      真实生活:自然 24-1  糖的生物合成
      24-10  醛糖的相对构型: 结构测定练习
      24-11  自然界中复杂的糖:二糖
      真实生活:食品化学 24-2  控制我们的甜食
      24-12  自然界中的多糖和其他糖
      真实生活:医药 24-3  唾液酸、“禽流感”和合理药物设计
      24-13  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    25  杂环
      环状有机化合物中的杂原子
      25-1  杂环的命名
      25-2  非芳香杂环
      真实生活:医药 25-1  吸烟、尼古丁、癌症和药物化学
      25-3  芳香杂环戊二烯的结构和性质
      25-4  芳香杂环戊二烯的反应
      25-5  吡啶(氮杂苯)的结构和制备
      25-6  吡啶的反应
      真实生活:生物化学 25-2  自然界中氧化还原活性吡啶盐的实例——烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)、二氢吡啶(NADH)及其合成
      25-7  喹啉和异喹啉:苯并吡啶
      真实生活:生物学 25-3  叶酸、维生素D、胆固醇和你的肤色
      25-8  生物碱:自然界中具有有效生理活性的氮杂环化合物
      真实生活:自然 25-4  大自然并非总是“绿色的”——天然杀虫剂
      25-9  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
    26  氨基酸、肽、蛋白质和核酸

      自然界中的含氮聚合物
      26-1  氨基酸的结构和性质
      真实生活:医药 26-1  生物化学和医学中的精氨酸和一氧化氮
      26-2  氨基酸的合成:胺化学与羧酸化学的结合
      26-3  对映体纯的氨基酸的合成
      真实生活:化学 26-2  对映选择性合成光学纯氨基酸——相转移催化
      26-4  肽和蛋白质:氨基酸的寡聚体和多聚体
      26-5  一级结构的确定: 氨基酸测序
      26-6  多肽的合成:对保护基应用的挑战
      26-7  Merrifield固相法合成肽
      26-8  自然界中的多肽:肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用
      26-9  蛋白质的生物合成:核酸
      真实生活:医药 26-3  医药中合成的核酸碱基和核苷
      26-10  通过RNA合成蛋白质
      26-11  DNA测序和合成:基因工程的奠基石
      真实生活:自然 26-4  法医DNA指纹识别
      26-12  解题练习:综合运用概念
      新反应
      重要概念
      习题
      练习答案
    索引

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