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内容大纲
本教材是“高等职业教育本科药学类专业规划教材”之一,系根据高等职业教育本科人才培养要求和本套教材的编写原则编写而成。全书共八章:第一章绪论,主要介绍药物合成反应的起源与发展,以及有机反应机理的书写和简介;后续七章分别为卤化反应、烷基化反应、酰化反应、缩合反应、重排反应、氧化反应、还原反应等,是药物合成的重要单元反应教学内容。本教材为书网融合教材,即纸质教材有机融合电子教材、教学配套资源(PPT、微课、视频、图片等)、数字化教学服务,使教学资源更加多样化、立体化。
本教材主要供高等职业教育本科院校制药工程技术及相关专业师生作为教材使用,也可作为相关从业人员的参考用书。 -
作者介绍
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目录
第一章 绪论
第一节 药物合成反应的起源与发展
一、药物合成反应发展历史与现状
二、药物合成反应发展趋势与新技术
第二节 有机反应机理的书写和简介
一、有机反应机理
二、书写结构惯例
三、Lewis结构式、形式电荷、共振式
四、互变异构现象
五、有机反应分类
六、有机反应机理分类
第二章 卤化反应
第一节 不饱和化合物的卤化加成反应
一、卤素与烯烃加成
二、不饱和羧酸的卤内酯化反应
三、不饱和烃与次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应
四、卤化氢与烯烃加成
五、不饱和烃的硼氢化-卤解反应
第二节 烃类的卤取代反应
一、脂肪烃及烯丙位、苄位碳上的卤取代反应
二、芳烃的卤取代反应
第三节 羰基化合物的α位卤取代
一、醛和酮的α位卤取代反应
二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应
三、羧酸及其衍生物的α位卤取代反应
第四节 醇、酚和醚的卤置换反应
一、醇羟基的卤置换反应:亲核取代
二、酚羟基的置换卤化
三、醚的置换卤化
第五节 羧羟基的置换卤化
一、羧羟基的卤置换反应——酰卤的制备
二、羧酸的脱羧-卤置换反应
第六节 其他官能团化合物的卤置换反应
一、卤化物的卤素交换反应
二、磺酸酯的卤置换反应
三、芳香重氮化合物的卤置换反应
第三章 烷基化反应
第一节 氧-烷基化反应
一、卤代烃为烷基化剂
二、酯类为烷基化剂
三、环氧烷类为烷基化剂
四、其他烃化剂
五、螯合酚及多元酚的选择性烷基化
第二节 氮-烷基化反应
一、氨及脂肪胺的N-烃化
二、芳香胺及杂环胺的N-烃化
第三节 碳-烷基化反应
一、芳烃的碳-烷基化
二、炔烃的碳-烷基化
三、格氏试剂的碳-烷基化
四、活性亚甲基化合物的α位碳-烷基化
五、醛酮以及羧酸衍生物的α-C烃化
第四节 相转移催化反应
一、相转移催化的原理
二、相转移催化剂
三、相转移催化技术在药物合成中的应用
第四章 酰化反应
第一节 氧原子上的酰化反应
一、醇的O-酰化
二、酚的O-酰化
第二节 氮原子上的酰化反应
一、脂肪胺N-酰化
二、芳胺N-酰化
第三节 碳原子上的酰化反应
一、芳烃的C-酰化
二、烯烃的C-酰化
三、羰基α位C-酰化
四、“极性反转”在酰化反应中的应用
第五章 缩合反应
第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应
一、α-羟烷基化反应
二、芳烃的卤甲基化反应
三、α-氨烷基化反应
第二节 β-羟烷基、β-羰烷基化反应
一、β-羟烷基化反应
二、β-羰烷基化反应
第三节 亚甲基化反应
一、羰基烯化反应
二、羰基α位亚甲基化
第四节 α,β-环氧烷基化反应
第六章 重排反应
第一节 从碳原子到碳原子的重排
一、Wagner-Meerwein重排
二、Pinacol重排
三、二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排
四、Favorskii重排
五、Wolff重排
六、Arndt-Eistert反应
第二节 从碳原子到杂原子的重排
一、Beckmann重排
二、Hofmann重排
三、Curtius重排
四、Lossen重排
五、Schmidt重排
六、Baeyer-Villiger氧化重排
第三节 从杂原子到碳原子的重排
一、Stevens重排
二、Sommelet-Hauser重排
三、Wittig重排
第四节 σ键迁移重排
一、Claisen重排
二、Cope重排
第七章 氧化反应
第一节 催化氧化与催化脱氢
一、催化氧化
二、气相催化氧化
三、脱氢反应
第二节 典型氧化剂氧化法
一、锰化合物氧化剂
二、铬化合物氧化剂
三、过氧化物氧化剂
四、含卤氧化剂
五、其他氧化剂
第三节 芳烃的氧化反应
一、芳烃的氧化开环
二、氧化成醌
三、芳环的酚羟基化
第四节 胺的氧化反应
一、伯胺的氧化
二、仲胺的氧化
三、叔胺的氧化
第八章 还原反应
第一节 催化氢化反应
一、催化氢化反应类型及特点
二、常用催化氢化催化剂
三、多相催化加氢影响因素
四、多相催化加氢在药物合成中的应用
第二节 几种典型还原法
一、金属复氢化物还原剂法
二、活泼金属还原剂
三、硫化物还原剂
四、其他还原剂
第三节 不饱和烃的还原
一、炔、烯的还原
二、芳烃的还原
第四节 醛、酮的还原
一、还原成烃
二、还原成醇
三、还原胺化
第五节 羧酸及其衍生物的还原
一、酰氯的还原
二、酯及酰胺的还原
三、腈的还原
四、羧酸的还原
第六节 含氮化合物的还原
一、硝基化合物的还原
二、肟的还原
三、叠氮化合物的还原
第七节 氢解反应
一、氢解反应概念
二、几种常用的氢解反应
附录
附录一 药物合成反应中常用的英文缩略语及英文和中文对照表
附录二 药物分子中的常见杂环化合物
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