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内容大纲
本书由国际著名研究机构学者编著，收录了合成五价磷化合物的实用方法、合成技巧与捷径，涵盖磷酰基、磷氧基化合物，以及含一个或多个硫原子或硒原子的各类有机磷酰化合物。在相关章节中，还包含了毒性数据和历史资料。书中呈现了典型的分析数据与光谱数据，便于读者识别化合物的关键特征。全书内容具有以下特色：
（1）融合了经过反复验证、切实可行的经典方法与部分新方法，为科研人员提供一套省时且可靠的方法资源。
（2）提供实验成功的技巧与窍门，以及其他资料中常缺失的重要信息。
（3）将化合物的关键分析数据集中呈现，方便查阅。
本书在翻译的过程中尽可能地遵循原著中内容和结构，旨在为读者提供专业和细致的讲解，可供从事有机化学、药物合成等领域研究的相关研究人员阅读，也可作为高等院校相关专业的教学用书。 -
作者介绍
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目录
第1章 概述
1.1 引言
1.2 自然界中的磷
1.3 主要的磷化合物
1.4 生命系统中的磷化合物
1.5 有机磷合成化学简史
1.5.1 传记——桑德斯
1.5.2 传记——施拉德
1.5.3 有机磷农药
1.6 有机磷化合物的命名
1.7 手性磷化合物及其生物学意义
1.8 含磷药物
1.9 阻燃剂及灭火剂
1.10 有机磷化合物的毒理学与医学治疗
1.10.1 毒性
1.10.2 OP中毒的影响
1.10.3 OP中毒的治疗
1.10.4 未来治疗方法
1.11 用于筛选新型生物清除剂的荧光神经性毒剂模拟物
1.12 基于活性酶分析的生物素化神经毒剂模拟物
1.13 有机磷化合物的安全使用
参考文献
第2章 膦酰基化合物
2.1 引言
2.2 H-烷基次膦酸烷基酯R（R′O）P（O）H
2.3 烷基膦酰二氯RP（O）Cl2
2.3.1 三氯化磷和氯代烷的反应
2.3.2 Lewis酸催化三氯化磷的烷基化反应
2.3.3 Lewis酸催化烷烃的膦酰二氯化反应
2.3.4 烷基亚膦酰二氯的氧化反应
2.3.5 H-膦酸二甲酯和五氯化磷反应制备法
2.3.6 烷基膦酸二烷基酯和五氯化磷反应制备法
2.3.7 三氯化磷与烯烃的氧化氯膦酰化反应制备法
2.3.8 草酰氯与烷基膦酰双（三甲基硅基）酯的氯化反应制备法
2.3.9 草酰氯与烷基膦酸或芳基膦酸的氯化反应制备法
2.3.10 氯化亚砜与烷基膦酸或芳基膦酸的氯化反应制备法
2.4 烷基膦酰二溴RP（O）Br2
2.5 烷基膦酰二氟RP（O）F2
2.6 烷基氟膦酸RP（O）（OH）F
2.7 烷基膦酰氯氟RP（O）ClF
2.8 烷基氟膦酰异氰酸酯RP（O）（NCO）F
2.9 烷基氟膦酰异硫氰酸酯RP（O）（NCS）F
2.10 烷基膦酰二异氰酸酯RP（O）（NCO）2
2.11 烷基膦酰二异硫氰酸酯RP（O）（NCS）2
2.12 烷基膦酸RP（O）（OH）2
2.12.1 传记——科索拉波夫
2.13 烷基膦酸二烷基酯RP（O）（OR）2
2.13.1 烷基亚膦酸二烷基酯的空气氧化反应
2.13.2 氯代亚磷酸二烷基酯的烷基化-氧化反应
2.13.3 亚磷酸三烷基酯与卤代烷的Arbuzov反应
2.13.4 烷基膦酰二氯的双酯化反应
2.13.5 烷基膦酰二溴的双酯化反应
2.13.6 H-膦酸二烷基酯的烷基化反应（Michaelis-Becker反应）
2.13.7 从磷酸三烷基酯出发
2.13.8 烷基膦酸二酯的酯交换反应
2.13.9 酰基膦酸二烷基酯的还原脱氧反应
2.13.10 氯磷酸二酯与格氏试剂的反应
2.13.11 烷基膦酰胺与醇的反应
2.13.12 卤代乙烯基膦酸二烷基酯的亲核加成反应
2.13.13 不对称的烷基膦酸二烷基酯
2.13.14 烯丙基膦酸烯丙酯通过关环复分解反应制备环膦酸酯
2.14 芳基膦酸二酯ArP（O）（OR）2
2.14.1 铝催化的偶联反应
2.14.2 镍催化的偶联反应
2.14.3 锰催化的偶联反应
2.14.4 铜催化的偶联反应
2.14.5 钯催化的偶联反应
2.14.6 自由基阴离子的芳基化
2.14.7 吡啶膦酸二烷基酯（RO）2P（O）C5H4N
2.15 α-羰基膦酸二酯（RO）2P（O）C（O）R′
2.16 α-羟基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）CH（OH）R′（Pudovik反应）
2.17 α-三甲基硅氧基烷基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）CH（OSiMe3）R′（Abramov反应）
2.18 α-氨基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）CR2NR2（Kabachnik-F?ields反应）
2.18.1 传记——卡巴奇尼克
2.18.2 Kabachnik-F?ields反应
2.19 烯基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）C=CR2
2.20 炔基膦酸二烷基酯（RO）2P（O）C≡CR
2.21 烷基氯膦酸酯R（R′O）P（O）Cl
2.21.1 烷基膦酰二氯和醇制备烷基氯膦酸酯
2.21.2 以烷基膦酸二烷基酯和三氯氧磷为原料
2.21.3 以烷基膦酸二烷基酯和光气为原料
2.21.4 以烷基膦酸二烷基酯和草酰氯为原料
2.21.5 以烷基膦酸二烷基酯和氯化亚砜为原料
2.21.6 以烷基硫代膦酸二烷基酯和光气为原料
2.21.7 以烷基硫代膦酸二烷基酯和草酰氯为原料
2.21.8 以烷基硫代膦酸二烷基酯和氯化亚砜为原料
2.22 N,N-二烷基-烷基氯膦酰胺R（R′2N）P（O）Cl
2.23 S-烷基-烷基硫代膦酰氯R（R′S）P（O）Cl
2.24 烷基氟膦酰烷基酯R（R′O）P（O）F
2.24.1 传记——福特-摩尔
2.25 N-烷基或N,N-二烷基-烷基氟膦酰胺R（R′XN）P（O）F（X=H或R′）
2.26 S-烷基-烷基硫代氟膦酸酯R（R′S）P（O）F
2.27 烷基氰基膦酸烷基酯R（R′O）P（O）CN
2.28 烷基膦酸烷基酯R（R′O）P（O）OH
2.29 烷基氟膦酸酐R（F）P（O）OP（O）（F）R
2.30 二烷基焦膦酸二烷基酯R（R′O）P（O）OP（O）（OR′）R
2.31 N,N-二烷基P-烷基膦酰胺酸酐R（R′2N）P（O）OP（O）（NR′2）R
2.32 S,S′-二烷基-二烷基二硫代焦膦酸酯R（R′S）P（O）OP（O）（SR′）R
2.33 O-烷基N-烷基-烷基膦酰胺RP（O）（NR2）OR
2.34 双（N,N-二烷基）烷基膦酰二胺RP（O）（NR2）2
2.35 O,S-二烷基-烷基硫代膦酸酯RP（O）（OR）SR
2.36 S-烷基N-烷基（或N,N-二烷基）烷基硫代膦酰胺RP（O）（NR2）SR
2.37 S,S′-二烷基-烷基二硫代膦酸酯RP（O）（SR2）2
参考文献
第3章 硫逐膦酰化合物
3.1 引言
3.2 烷基硫逐膦酰二氯RP（S）Cl2
3.3 烷基硫逐膦酰二氟RP（S）F2
3.4 烷基硫逐膦酸二烷基酯（RO）2P（S）R
3.5 烷基硫逐氯膦酸烷基酯RO（R′）P（S）Cl
3.6 烷基硫逐氟膦酸烷基酯RO（R′）P（S）F
3.7 烷基硫逐膦酸烷基酯RO（R′）P（S）OH
3.8 二烷基二硫逐焦膦酸二烷基酯RO（R′）P（S）OP（S）（R′）OR
3.9 S-烷基-烷基硫逐膦酰氯RS（R′）P（S）Cl
3.10 N,N-二烷基P-烷基硫逐膦酰氯R2N（R′）P（S）Cl
3.11 N,N-二烷基P-烷基硫逐膦酰氟R2N（R′）P（S）F
3.12 烷基硫逐氰基膦酸酯RO（R′）P（S）CN
3.13 O-烷基O-烷基/芳基-烷基硫逐膦酸酯RO（R′）P（S）OR″
3.14 O-烷基N-烷基/芳基-烷基硫逐膦酰胺RO（R′）P（S）NR2
3.15 O-烷基S-烷基-烷基硫逐膦酸酯RO（R′）P（S）SR
3.16 双（O-烷基-烷基硫逐膦酰基）二硫化物RO（R′）P（S）SSP（S）（R′）OR
3.17 双（N,N-二烷基）-烷基硫逐膦酰二胺（R2N）2P（S）R′
3.18 S,S′-二烷基烷基三硫代膦酸酯（RS）2P（S）R′
参考文献
第4章 磷酰基化合物
4.1 引言
4.2 烷基磷酰二氯ROP（O）Cl2
4.3 芳基磷酰二氯ArOP（O）Cl2
4.4 烷基磷酰二氟ROP（O）F2
4.5 芳基磷酰二氟ArOP（O）F2
4.6 烷基N,N,N′,N′-四烷基磷酰二胺ROP（O）（NR2）2
4.7 烷基磷酰二肼ROP（O）（NHNHR）2
4.8 烷基磷酸二异氰酸酯ROP（O）（NCO）2
4.9 烷基磷酸二异硫氰酸酯ROP（O）（NCS）2
4.10 烷基磷酸二氢酯ROP（O）（OH）2
4.11 O,S,S′-三烷基二硫代磷酸酯ROP（O）（SR）2
4.12 O,S-二烷基硫代磷酰氯RO（RS）P（O）Cl
4.13 O-烷基N,N-二烷基氨基磷酰氯RO（R2N）P（O）Cl
4.14 S-烷基N,N-二烷基氨基氯磷酸酯RS（R2N）P（O）Cl
4.15 S,S′-二烷基氯代二硫代磷酸酯（RS）2P（O）Cl
4.16 O,S-二烷基氟代硫代磷酸酯RO（RS）P（O）F
4.17 O-烷基N,N-二烷基氨基磷酰氟RO（R2N）P（O）F
4.18 对称的H-二烷基膦酸酯（RO）2P（O）H
4.19 不对称二烷基H-膦酸酯RO（R′O）P（O）H
4.20 二芳基H-膦酸酯（ArO）2P（O）H
4.21 二烷基磷酰氟（RO）2P（O）F
4.22 二烷基磷酰氯（RO）2P（O）Cl
4.23 二芳基磷酰氯（ArO）2P（O）Cl
4.24 二烷基磷酰溴（RO）2P（O）Br
4.25 碘代磷酸二烷基酯（RO）2P（O）I
4.26 氰基磷酸二烷基酯（RO）2P（O）CN
4.27 烷基甲酰磷酸二烷基酯（RO）2P（O）C（O）OR
4.28 S-烷基二烷氧基氧膦基硫代烷基酯（RO）2P（O）C（O）SR
4.29 N-烷基二烷氧基氧膦基甲酰胺（RO）2P（O）C（O）NR2
4.30 ［（二烷氧基氧膦基）甲酰基]-O-烷基异羟肟酸酯（RO）2P（O）C（O）NHOR
4.31 S-烷基二烷氧基氧膦基二硫代脂肪酸酯（RO）2P（O）C（S）SR
4.32 二烷氧基磷酸（RO）2P（O）OH
4.33 非对称二烷氧基磷酸RO（R′O）P（O）OH
4.34 二烷基烷氧基过氧化磷酸酯（RO）2P（O）OOR
4.35 磷酸三烷基酯（RO）2P（O）OR
4.36 二芳基烷基磷酸酯（ArO）2P（O）OR
4.37 三芳基磷酸酯（ArO）3P=O
4.38 二烷基亚烷基氨基磷酸酯（RO）2P（O）ON=CR2（Allen反应）
4.39 二烷基烯醇磷酸酯（RO）2P（O）OCR=CR2（Perkow反应）
4.40 叠氮磷酸二烷基酯（RO）2P（O）N3
4.41 二烷基磷酰胺酯（RO）2P（O）NR2（Todd-Atherton反应）
4.41.1 传记——托德爵士
4.41.2 托德-阿瑟顿反应
4.42 二烷基N-芳基氨基磷酸酯（RO）2P（O）NHAr
4.43 二芳基-氨基磷酸酯（ArO）2P（O）NR2
4.44 二烷基N-甲基-N-（磷酰基）氨基磷酸酯（RO）2P（O）N（Me）P（X）R2
4.45 二烷基N-甲基-N-酰基氨基磷酸酯（RO）2P（O）N（Me）COR′
4.46 二取代的N-芳基（或烷基）-N-氯氨基磷酸酯（RO）2P（O）N（Cl）Ar
4.47 二烷基N,N-二卤氨基磷酸酯（RO）2P（O）NX2（X=Cl或Br）
4.48 二烷基N-羟基/烷氧基氨基磷酸酯（RO）2P（O）NHOR（R为H或烷基）
4.49 二烷基磷酰肼（RO）2P（O）NHNH2
4.50 二烷基磷酰异氰酸酯（RO）2P（O）NCO
4.51 二烷基磷酰异硫氰酸酯（RO）2P（O）NCS
4.52 二烷基磷酰（亚硫酰胺）（RO）2P（O）NSO
4.53 N,N′-二（二烷基磷酰基）磺酰胺（RO）2P（O）NHSO2NHP（O）（OR）2
4.54 N-（二烷基磷酰基）醛亚胺（RO）2P（O）N=CHR
4.55 N-（二烷基磷酰基）胍（RO）2P（O）N=C（NR2）2
4.56 O,O-二烷基H-硫代磷酸酯（RO）2P（O）SH
4.57 O,O,S-三烷基硫代磷酸酯（RO）2P（O）SR
4.58 二烷基S-（S-烷基）硫代磷酸酯（RO）2P（O）SSR
4.59 二烷基S-（O-烷基）硫代磷酸酯（RO）2P（O）SOR
4.60 二烷基磷酰基烷基磺酸酯（RO）2P（O）S（O）OR
4.61 焦磷酸四烷基酯（RO）2P（O）OP（O）（OR）2
4.62 二（二烷基磷酰基）硫醚（RO）2P（O）SP（O）（OR）2
4.63 双（二烷基磷酰基）二硫化物（RO）2P（O）SSP（O）（OR）2
4.64 双（二烷基磷酰基）亚砜（RO）2P（O）S（O）P（O）（OR）2
4.65 N-烷基磷酰胺二氯化物RNHP（O）Cl2
4.66 N,N-二烷基磷酰胺二氯化物R2NP（O）Cl2
4.67 N,N-二烷基磷酰胺二氟化物R2NP（O）F2
4.68 N,N,N′,N′-四烷基膦酰二胺（R2N）2P（O）H
4.69 N,N,N′,N′-四烷基磷酰二胺氯化物（R2N）2P（O）Cl
4.70 双（N-烷基）或N,N,N′,N′-四烷基磷酰二胺氟化物（R2N）2P（O）F
4.71 N,N,N′,N′-四烷基磷酰二胺叠氮化物（R2N）2P（O）N3
4.72 八烷基焦磷酰胺（R2N）2P（O）OP（O）（NR2）2
4.73 三/六烷基磷酰胺（RNH）3P=O和（R2N）3P=O
参考文献
第5章 硫代磷酰化合物
5.1 引言
5.2 二氯硫逐磷酸烷基酯ROP（S）Cl2
5.3 H-硫逐膦酸二烷基酯（RO）2P（S）H
5.4 硫逐氯磷酸二烷基酯（RO）2P（S）Cl
5.5 硫逐氰基磷酸二烷基酯（RO）2P（S）CN
5.6 硫逐磷酸二酯（RO）2P（S）OH
5.7 硫代磷酸三烷基（或二烷基芳基）酯（RO）2P（S）OR′
5.8 二烷氧基硫代磷酸烯醇酯（RO）2P（S）OCR=CR′2
5.9 二烷氧基硫代磷酰肟（RO）2P（S）ON=CR′2
5.10 二烷氧基硫代磷酰基羧酸酯（RO）2P（S）OC（O）R′
5.11 二烷氧基硫代磷酰胺（RO）2P（S）NH2
5.12 二烷硫基硫代磷酰胺（RS）2P（S）NHR′
5.13 三（N,N-二烷氨基）硫代磷酸酯（R2N）3P=S
5.14 N-（烷氧基）硫代磷酸二酯（RO）2P（S）NHOR′
5.15 二烷氧基硫代磷酰肼（RO）2P（S）NR′NR′2
5.16 异氰酸基硫代磷酸二烷基酯衍生物（RO）2P（S）NCO
5.17 二烷氧基异硫氰磷酸酯（RO）2P（S）NCS
5.18 叠氮硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）N3
5.19 二烷氧基硫逐磷酸磷酰亚胺（RO）2P（S）N=PR′3
5.20 二烷氨基硫基硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SNR′2
5.21 二硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SH
5.22 S-烷基硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SR′
5.23 O,O-二烷基S-（烷基/芳基-硫代）二硫代磷酸酯（RO）2P（S）SSR′
5.24 O,O-二烷基S-（二烷基胺）硫代磷酸酯（RO）2P（S）SSNR′2
5.25 O,O-二烷基S-（烷氧基）二硫代磷酸酯（RO）2P（S）SOR′
5.26 S-酰基二硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SC（O）R′
5.27 S-（N-烷基氨基甲酰基）二硫代磷酸二烷基酯（RO）2P（S）SC（O）NR′
5.28 二硫代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（S）OP（S）（OR）2
5.29 硫代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（S）OP（O）（OR）2
5.30 三硫代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（S）S（S）P（OR）2
5.31 双（二乙氧基硫代磷酰基）二硫化物（RO）2P（S）SSP（S）（OR）2
5.32 四烷基羰基双（二硫代磷酸酯）[（RO）2P（S）S]2C=O
参考文献
第6章 硒代磷酰化合物
6.1 引言
6.2 O,O-二烷基硒赶磷酸碱金属盐（RO）2P（O）SeM
6.3 硒代氯磷酸二烷基酯（RO）2P（Se）Cl
6.4 硒代磷酸二烷基酯（RO）2P（Se）OH及膦酸衍生物RO（R）P（Se）OH、次膦酸衍生物R2P（Se）OH
6.5 H-硒赶膦酸单核苷酯（RO）P（O）（H）SeH和H-硒代膦酸二核苷酯（RO）2P（Se）H
6.6 O,O,Se-三取代硒赶磷酸酯（RO）2P（O）SeR′
6.7 硒代焦磷酸四烷基酯（RO）2P（O）SeP（O）（OR）2和双（二烷氧基磷酰基）二硒化物（RO）2P（O）SeSeP（O
）（OR）2
6.8 O,O-二烷基硫代硒代磷酸盐（RO）2P（S）SeM或（RO）2P（Se）SM以及O,O,Se-三烷基硫逐硒赶磷酸酯（RO）2P（
S）SeR或O,O,S-三烷基硫赶硒逐磷酸酯（RO）2P（Se）SR
6.9 O,O,O-三取代硒代磷酸酯（RO）3P=Se
6.10 O,O-二烷基二硒代磷酸盐（RO）2P（Se）SeM和O,O,Se-三烷基二硒代磷酸酯（RO）2P（Se）SeR′
6.11 卤代硒膦（磷）盐[R3P+SeX]X-和[（RO）3P+SeX]X-
6.12 二烷基膦硒R2P（Se）H
6.13 三烷基膦硒R3P=Se
6.14 双取代硒代膦酰氯R2P（Se）Cl
6.15 双取代二硒代次膦酸盐R2P（Se）SeM
6.16 二硒代次膦酸酯R2P（Se）SeR′
6.17 双（二烷基硒代次膦酰基）硒化物[R2P（Se）]2Se和双（二烷基硒代次膦酰基）二硒化物[R2P（Se）2]Se2
6.18 二烷基硒代硫代次膦酸盐R2P（S）SeM和Se-酯R2P（S）SeR′
6.19 Woollins试剂（WR）和含磷-硒结构衍生物
6.19.1 WR的合成
6.19.2 有机磷-硒非环衍生物
6.19.3 有机磷-硒杂环衍生物
参考文献
第7章 有机磷化合物分析
7.1 引言
7.2 一些重要的有机磷化合物
7.2.1 化学战剂
7.2.2 阻燃剂、增塑剂和工业加工添加剂
7.2.3 杀虫剂和除草剂
7.2.4 制药和药物
7.2.5 具有重要生物活性的磷化合物
7.3 有机磷化合物分析技术
7.3.1 气相色谱-质谱联用技术
7.3.2 液相-质谱联用技术
7.3.3 气相色谱
7.3.4 红外光谱技术
7.3.5 紫外可见光谱
7.3.6 核磁共振（波谱）分析
7.3.7 电感耦合等离子体技术
7.3.8 毛细管电泳
7.3.9 有机磷化合物的质谱
7.4 总结
参考文献
索引
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